Né dans le Michigan par un beau jour de l'été 66, Dean est tombé dans le cinéma dès son plus jeune âge. Sa mère, Sharon Thomas, est en effet comédienne, et son beau père, Christopher Cain, réalisateur. Un beau-père qui lui offre d'ailleurs ses premiers rôles au cinéma dans "Buzzard" en 1979 puis dans "The Stone Boy" en 1984. Quant à son vrai père, Dean ne le connaît pas et n'y tient pas d'ailleurs, et pour cause, il demanda le divorce avant sa venue au monde. Adolescent, le futur Superman voulait devenir la coqueluche des stades. Volley-ball, lutte, base-ball, basket-ball, football américain, &rien ne lui résistait. C'est d'ailleurs grâce à ses qualités d'athlètes qu'il a intégré la prestigieuse université de Princeton où il se lia d'amitié avec quelques garçons aux noms biens connus aujourd'hui : Sean Penn, Charlie Sheen. En 1987, Dean joue pour la première fois pour la télévision dans la sitcom "Campus Show", il récidivera 3 ans plus tars dans Corky.

En 1989, jeune diplômé d'histoire, il est contacté par une équipe de football américain, les Buffalo Bill's, pour devenir joueur professionnel. Mais au cours de l'un de ses premiers matchs, il est victime d'un violent choc qui réduit son genou en bouillie. Le sentier de la gloire se referme aussi sec mais aux USA, les maniaques de la statistique sportive gardent en mémoire qu'il reste titulaire d'un record universitaire, celui du nombre d'interceptions.

C'est donc pendant une longue convalescence, à la suite d'une opération chirurgicale, que Dean se "convertit" au 7e art. Alité, il se met à écrire frénétiquement mais comme la plume ne nourrit pas son homme, l'écrivain se tourne vers la pub.

En 1991, Dean tourne pas moins de 35 spots dont McDonald's et Coca Cola Light. La même année, il apparaît dans "Dive", son 2ème long métrage puis joue l'année suivante dans "Miracle Beach", deux gros flops.

Par chance, il se voit par la suite offrir le rôle du petit ami de Shannen Doherty dans "Beverly Hills". C'est finalement en le voyant dans ce feuilleton et après quatre auditions que les producteurs de "Lois & Clark" l'engagèrent.

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